技術の進歩が目覚ましく変化の大きい現代において、エンジニアのキャリアの選択肢は多種多様になっています。プレイヤーとして腕を磨き続けるかマネジャーとしてチームを作るか、toB／toCどちらの事業に携わるかなど、方向性に悩む方も多いのではないでしょうか。

そこで今回は、株式会社KyashのVPoE（Vice President of Engineering）として活躍する小西裕介（通称：こにふぁー）さんに、エンジニアのキャリアについて伺いました。

ワークスアプリケーションズ、奇兵隊、Quipper、Kyashと、大小さまざまな組織に所属し、プレイヤーからマネジャーまで幅広く経験してきた「こにふぁーさん」に、キャリア形成のポイントを教えていただきました。

マネジメント職への再挑戦。期待値調整が鍵

——エンジニアのキャリア形成のポイントということで、こにふぁーさんのキャリアについて伺いたいと思います。まずは、現在のお仕事について教えてください

デジタルウォレットアプリ『Kyash』を開発・運営する株式会社KyashのVP of Engineering (VPoE)として、事業計画に合わせたプロダクト開発を、エンジニア組織が実行することに責任を持っています。

日頃、意識していることは、メンバーと経営の両方に寄り添うことです。メンバーのパフォーマンスを最大化させるには、「なぜ今その作業をするのか」「どのような効果を見込んでいるのか」を、きちんと説明して納得してもらう必要があります。しかし、それに重きを置きすぎると、事業成長のために必要な判断が遅れるなど、経営に寄り添えなくなることもあります。

説明責任を果たすことと、実行責任を果たすことのいい塩梅を探しながらマネジメントをしています。

——入社時にはいちプレイヤーだったこにふぁーさん。その後、EM（エンジニアリングマネジャー）を経験され、一度QA（品質保証）のプレイヤーに戻り、再度VPoEというマネジメント職に就いたと伺いました。ユニークなキャリアパスとなった背景を教えてください。

これまでのキャリアを考えてみると、「こうなりたい」という明確なものがあったわけではなく、組織から求められ、自分でも必要だと思ったものに取り組んできました。EMになった時も同様で、組織にも自分にも必要だと思ったから受けました。

しかし、いざEMになってみると、想像以上にピープルマネジメントに苦戦したんです。初めてのマネジメント職だったので、EMの責務を明確に定義することができず、メンバーやプロダクトの日々発生するあらゆる問題がすべて自分の責任のように感じて背負い込んでしまいました。

その結果しんどさを感じるようになり、このままでは精神的にも良くないと考えてCTOに相談し、他のEMにも協力してもらって、いったんEMを辞めてQAのプレイヤーに転身することになりました。

——その後、VPoEとしてマネジメント職に再挑戦されたのはなぜですか？

CTOとの1on1で、「マネジメントに戻って開発組織全体を見るという体制はどうか？」という話をしてもらったことがきっかけです。

当時は社内でプロダクトの方針に変更があったり組織にも変化があったりした時期でした。CTOやEMが大変そうなことは傍から見ても分かりましたし、「必要としてもらえるなら応えたい」と思い、マネジメントに戻ることを決めました。プレイヤーをやっていた半年の間に、記憶が美化されてもう一度チャレンジしてみてもいいんじゃないかという気持ちになっていたというのもあるかもしれません。

——VPoEになられてから1年が経過していますね。EMの時と同じマネジメント職ではありますが、「しんどさ」を軽減するために工夫されたことはありますか？

1つは、きちんと期待値のすり合わせをしたことです。就任発表をすると同時に、VPoEの役割を定義したREADMEを書きました。自分が責任を持つ領域と、そうじゃない領域の線引きを明確にしたんです。メンバーとも共有できたことで、すべてを自分の責任だと背負いこみすぎないようにすることができました。

また、EMが各チームメンバーのマネジメントをうまくやってくれているのも、すごく助かっています。その分、自分はVPoEとして、部門間の調整や経営とのやりとりに集中できています。

（こにふぁーさん）

エンジニアのキャリアは二元論で語れない

——エンジニアのキャリアを考える際、よく「プレイヤーとして腕を磨くか、マネジャーになるか」という2択が出てきますよね。こにふぁーさんは、どっちになろうと考えていたんですか？

正直、どっちにしようかと考えたことはないです。5年前、Kyashに入ったときも、Androidアプリを作るプレイヤーとして入社しましたし、マネジャーになりたいとも、なりたくないとも思っていませんでした。

プレイヤーかマネジャーかと考える人には、ある種の不安があるんだと思います。高校の理文選択と同じように、マネジャーを選んだらずっとマネジャーじゃなきゃいけない、といった二元論で捉えているのかもしれません。

たしかに、一度プレイヤーから離れたら技術のキャッチアップが追いつかなくなってもう戻れなくなるのではないかという不安もあるかもしれませんが、僕はある程度、楽観的に考えてもいいと思います。僕自身、10年前にはまったく触ったことがなかったAndroidアプリ開発をがむしゃらに学んでキャッチアップして、いつのまにか得意分野になっていました。

これまで努力してキャッチアップして一定レベルのスキルを身につけた経験があるのであれば、また必要になったときに同じように必死に努力することで技術をキャッチアップすることは可能だと思います。

——マネジャーになったとしても、いつでもプレイヤーに戻れると思えれば、不安も軽くなるかもしれませんね。

そうですね。さらにいうと、マネジメントの経験を積むことや、マネジメントの役割について知っていることが、プレイヤーとしてのキャリアにも活きてきます。マネジャーがなにを考えているか想像できるプレイヤーはチームにとってすごく安心感がありますし、高い成果を出しやすいはずです。

なので、若いうちにプレイヤーとマネジャーのどちらかに決めようとせず、両方のキャリアのことを知ってみたり経験してみたりするほうがいいんじゃないかと思っています。

——二元論で考えない、ということですね。他にも会社の選び方として「toBかtoCか」といった二元論もありますが、これについてはどう思いますか？

toB、toCに関しては、個人の好きなほうでいいと思います。そこで分けて考えるよりは、「売り上げがちゃんと出ているか」「事業として成長する余地があるか」という観点は気にしたほうがいいんじゃないかと考えています

事業が揺らいでいる会社では、それはそれでいろいろと経験できることもありますが、いわゆる開発以外のところに思考を使う必要があることが多いです。いちプレイヤーとしてはコントロールできない問題も多く、「本当はここまでやりたいのに」といった感じで歯痒い思いをすることも多いかもしれません。

報酬や環境に関して過度に心を持っていかれずに、自分の技術を伸ばすことに集中したい人は、きちんと売り上げが伸びている会社を選んだほうがよいと思います

ただ、これもないものねだりというか、人によって求めるものが違ってくるんですよね。売り上げが安定していて、開発環境が整っている組織に所属しているエンジニアの中にも、なにもないスタートアップの環境を楽しそうだと感じる人もいますから。

僕の場合は両方経験しています。最初は2000人くらいの会社から始まり、次に3人くらいのエンジニア組織で働きました。その後、もう少し同僚と切磋琢磨できる環境にいきたいと思ってAndroidエンジニアだけで7人いる組織に転職しました。そして、また人数が少ないところで働きたくなり、Kyashに入社しています。その時々の環境に感じていた不安や違和感を解消するように、転職をしてきました。

そうやって、あまり方針を定めすぎずさまざまな環境を行ったり来たりするのも、結果として良い経験になるのではないかと思います。

短期間で必死に頑張った経験は、次につながる

——やはりいくら考えても、経験してみることに勝ることはなさそうですね。

たぶん、キャリアに迷っている人は、きちんと考えるからこそ悩むのだと思います。解決策の1つとしては、1カ月などの短い期間を決めて、今目の前にあるものに本気で取り組んでみるのがいいかもしれません。

僕自身は、ある期間に必死に頑張ったことが、次のキャリアにつながった経験が多いです。今書いているブログも、前々職で採用の強化につながらないかと考えて始めたものです。当時は採用のためにまずなにかしら発信をしていこうということで、毎日1本記事を書くことと、月2回どこかのイベントで登壇することだけ決めてスタートしました。

結果的に、ブログは40日間連続リリース、登壇は半年で12回でき、そのときの出会いが今の仕事にもつながっています。キャリアに迷いがある人こそ、ブログを書いてみたり、コードを公開してみたり、「やれたらいいな」と思うことをとりあえずやってみることで、漠然とした不安は少しずつ消えていくかもしれません。

——行動することは大事ですが、継続が難しいと感じている人もいると思います。なぜ、こにふぁーさんは行動のモチベーションを保つことができたんですか？

ブログに関しては、運が良いことにTwitterで反応があったり読者からコメントをもらったりしたことで、割と楽しく続けられていました。

登壇に関しては、最初は1人で知っている人もいなくてかなり緊張していましたね。続けているうちにだんだんと知り合いができ、楽しくなってきました。コミュニティに助けられた部分が大きかったと思います。

Androidのコミュニティはすごく温かくて、みんなで知見を共有して成長しようという空気感があります。iOSやGo、Scalaにもコミュニティがありますが、それぞれ雰囲気の違いがあって面白いですね。自分の学んでいる技術のコミュニティに顔を出してみると、学びも加速しつながりも増えてモチベーションを保ちやすいかもしれません

——途中で辞めてしまった取り組みもあるんでしょうか？

もちろんありますよ。僕の場合は、短期だと1カ月半、長期だと4年に一度、やっていることに飽きてしまう瞬間が来るんです。そのリズムが分かっているので、続けたいものに関しては、飽きの時期が近づいてきたら、少し注意を払うようにしています。

自分の特性を把握して、どんな取り組み方をするとよいのかが分かっていると、物事は継続しやすくなります。キャリアを築くうえで、なにかをちゃんと続けてきた経験はすごく大切だと思います。そういった積み重ねが、良い縁と出会える可能性を高めてくれます。

ロールモデルとの比較で自己分析をする

——キャリア形成においても、物事を継続することにおいても、「自分がどういう人間か」「どうなりたいか」を把握することの大切さを感じました。考える際のコツを教えていただけますか？

まずは、「この人かっこいい」「こうなりたい」と思えるロールモデルを探してみてください。もし見つかったら、その人の出ている記事やブログを読み込んでみたり、カジュアル面談を申し込んで直接話したりしてみるとよいと思います。公には面談を受け付けていなかったとしても、DMを送ってみたら快く返事をくれる人も多いです。僕も、VPoEになってから、社外の何人かのCTOやVPoEにお話させてもらってこれまでの経験や今の考え方などを伺って、すごく勉強になりました。

なぜ、ロールモデルを探すのがいいかというと、将来自分がどうなりたいかを自分のキャリアの延長として想像するのは難しいからです。「3年後、5年後にどうなりたいですか？」と聞いてうまく答えられる人は少ないんじゃないかと思います。でも「かっこいいと思うエンジニアはいますか？」と聞いてみると、答えられる人はそれなりにいるはずです。

そのロールモデルの格好よさを要素分解して、自分と比較してみると、自分がなにを大事にしていてどうなりたいかがなんとなく見えてくると思います。自己分析のために自分の内面に向き合うのもいいですが、うまくいかない場合は、外に目を向けて見るのも大切です。

——こにふぁーさんのロールモデルが気になります。今後のこにふぁーさんの展望とともに、教えていただけますか？

株式会社一休CTOの伊藤直也さんはかっこいいなと思っています。会ったこともないので一方的な感情ではありますが、尊敬しています。伊藤直也さんのスライドや記事を見ていると、技術と組織に真摯に向き合い、事業の成長に深くコミットしていることがひしひしと伝わってきます。同じように、というとおそれ多いのですが、Kyashの事業と組織の成長に腰を据えてコミットしていきたいと思っています。

正直大変なことも多いですが、ここで頑張った経験は、また必ず将来なにかしらにつながります。今までつながらなかったことがないですし、目の前のことに取り組み続けることが、僕なりのキャリア形成かもしれません。

[取材] 佐藤紹史　[編集] 岡徳之